Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Tiofeno: donación del par solitario del azufre hacia C3
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El par solitario del azufre dona hacia el anillo
El azufre aporta dos de los seis electrones π del tiofeno mediante un par solitario en un orbital p. Al formarse un enlace π S=C2, el par π de C2=C3 pasa a C3, de modo que el azufre queda positivo y C3 negativo.
Las flechas curvas
- El par solitario p del azufre se convierte en el enlace π S=C2, y el azufre pasa a ser un centro de sulfonio.
- El par π de C2=C3 pasa a C3 como par solitario, de modo que C2 conserva su octeto.
Orden de los anillos aromáticos de cinco miembros
El azufre es menos electronegativo que el oxígeno y soporta mejor la carga positiva, así que el tiofeno es el más aromático entre furano, pirrol y tiofeno, aunque el solapamiento 3p–2p sea más débil.
Contribuyente sulfonio–carbanión
Ahora C3 lleva la carga negativa y el azufre la positiva. Al repartirse el par solitario del azufre por el anillo, el tiofeno sigue siendo aromático y rico en electrones, así que experimenta sustitución electrofílica en C2 como un benceno reactivo.
Qué vas a practicar
Dibuja el contribuyente con separación de cargas del tiofeno empujando un par solitario del azufre hacia el anillo y el par π de C2=C3 hacia C3.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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