Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Energía de resonancia del benceno a partir de la hidrogenación
Condiciones: ΔH of hydrogenation: cyclohexene → cyclohexane = −120 kJ/mol; benzene → cyclohexane = −208 kJ/mol
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Con estos calores de hidrogenación, ¿cuál es la energía de resonancia del benceno en kJ/mol? Da un número positivo.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 152 kJ/mol Se acepta con un margen de ±3 kJ/mol.
- Si obtuviste 88 kJ/mol: 208 − 120 compara el benceno con un solo enlace C=C. El compuesto modelo necesita tres enlaces C=C aislados: 3 × 120.
- Si obtuviste 360 kJ/mol: 360 kJ/mol es el calor esperado para el ciclohexatrieno; réstale los 208 kJ/mol reales del benceno.
- Si obtuviste -152 kJ/mol: La energía de resonancia se informa como una estabilización positiva; el benceno es 152 kJ/mol más estable.
Solución explicada
Un hipotético ciclohexatrieno con tres enlaces C=C aislados liberaría 3 × 120 = 360 kJ/mol al hidrogenarse. El benceno libera solo 208 kJ/mol, así que está 360 − 208 = 152 kJ/mol más bajo en energía. Esa diferencia es la estabilidad adicional que aporta la deslocalización de los seis electrones π.
Qué vas a practicar
Calcula la energía de resonancia (estabilización) del benceno comparando su calor de hidrogenación con el triple del del ciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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