Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Carbonate bond lengths
Condiciones: Carbonate ion; typical C=O 1.20 Å, C–O 1.43 Å
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
X-ray data show all three C–O bonds in carbonate are 1.28 Å. What does this tell you?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Each bond has order 4/3, so all three are equal and between single and double
Averaging one double and two single bonds over three positions gives 4/3.
Esta no The ion flips rapidly between three structures, averaging the lengths
Contributors are not interconverting species; the hybrid is a single structure.
Esta no One bond is double and two are single, but the measurement cannot resolve them
The bonds are genuinely identical; delocalization makes them equal.
Esta no All three bonds are double bonds
Carbon would exceed its octet; the bonds are shorter than single but longer than double.
Solución explicada
Carbonate has three equivalent contributors, each with the double bond to a different oxygen. The real ion is their hybrid: each C–O has a bond order of 4/3, so all three bonds are equal and lie between single and double lengths.
Qué vas a practicar
Interpret the measured C–O bond lengths of the carbonate ion using its three equivalent resonance contributors.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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