Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
Patrón de RMN de ¹H del anillo aromático del 4-clorotolueno
Condiciones: 4-Chlorotoluene, CDCl₃
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué espectro de RMN de ¹H esperas para el 4-clorotolueno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Dos dobletes de 2H cerca de δ 7.25 y 7.05, y un singulete de 3H cerca de δ 2.3
Dos pares de H del anillo equivalentes, desdoblados por sus vecinos orto: el patrón para clásico.
Esta no Un singulete de 4H cerca de δ 7.1 y un singulete de 3H cerca de δ 2.3
El Cl y el CH₃ son distintos, así que los dos pares de H del anillo no son equivalentes y se acoplan entre sí.
Esta no Cuatro señales de 1H cerca de δ 7.0–7.3 y un singulete de 3H cerca de δ 2.3
Cuatro H aromáticos distintos requerirían un isómero orto o meta; el anillo para solo tiene dos entornos.
Esta no Dos dobletes de 2H cerca de δ 7.25 y 7.05, y un doblete de 3H cerca de δ 2.3
El CH₃ está en un carbono del anillo sin H, así que es un singulete.
Solución explicada
El anillo para tiene un plano de simetría que pasa por el CH₃ y el Cl, así que sus cuatro H aromáticos forman dos pares equivalentes. Cada par se desdobla por su vecino orto en un doblete aparente: dos dobletes de 2H cerca de δ 7.25 y 7.05. El CH₃ bencílico no tiene H vecinos y da un singulete de 3H cerca de δ 2.3.
Qué vas a practicar
Predice el patrón aromático de RMN de ¹H de un benceno para-disustituido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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