Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
Dicloroetano a partir de un cúmulo m/z 98/100/102
Condiciones: EI-MS: m/z 98 (100), 100 (65), 102 (11); ¹H NMR δ 3.70 (s, 4H)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un líquido muestra iones moleculares en m/z 98, 100 y 102 en una proporción aproximada de 9 : 6 : 1, y su espectro de RMN de ¹H es un único singulete en δ 3.70 (4H). ¿Qué compuesto es?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1,2-Dicloroetano
Dos Cl según el cúmulo 9 : 6 : 1, y dos grupos CH₂Cl equivalentes dan un único singulete de 4H cerca de δ 3.7.
Esta no 1,1-Dicloroetano
Misma fórmula y mismo cúmulo, pero CH₃ y CHCl₂ se desdoblan mutuamente: un doblete de 3H cerca de δ 2.1 y un cuartete de 1H cerca de δ 5.9.
Esta no Cloroetano
Un solo cloro da únicamente M y M+2 en proporción 3 : 1 en m/z 64/66, y el grupo etilo da un cuartete y un triplete.
Esta no 1,1,2-Tricloroetano
Tres cloros sitúan M en m/z 132 con un pico M+6, y CH₂Cl y CHCl₂ dan un doblete y un triplete.
Solución explicada
Un patrón 9 : 6 : 1 M : M+2 : M+4 es la firma de dos átomos de cloro (³⁵Cl : ³⁷Cl ≈ 3 : 1, al cuadrado). M = 98 con Cl₂ (70) deja C₂H₄. Un único singulete de 4H indica dos grupos CH₂Cl equivalentes, así que el compuesto es el 1,2-dicloroetano; el isómero 1,1 mostraría un doblete de 3H y un cuartete de 1H.
Qué vas a practicar
Cuenta los cloros a partir de un cúmulo M/M+2/M+4 y ubícalos con RMN de ¹H.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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