Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
M⁺ 58, pico base 43, un singlete
Condiciones: Mass spectrum: M⁺ at m/z 58; base peak at m/z 43. IR: strong band at 1715 cm⁻¹; no bands near 3300, 2720 or 1645 cm⁻¹. ¹H NMR: a single singlet at 2.17 ppm.
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué isómero de C₃H₆O explica los tres espectros?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Propan-2-ona (acetona)
La pérdida de un radical metilo del M⁺ (58) da el ion acilio CH₃CO⁺ a m/z 43; la cetona absorbe a 1715 cm⁻¹ y sus seis hidrógenos metílicos equivalentes dan un solo singlete.
Esta no Propanal
Un aldehído muestra el par de C–H a 2720/2820 cm⁻¹, un H aldehídico cerca de 9,8 ppm y un pico base a m/z 29 en lugar de 43.
Esta no Prop-2-en-1-ol (alcohol alílico)
Tiene una banda de O–H cerca de 3300 cm⁻¹, una banda de C=C cerca de 1645 cm⁻¹, ningún C=O y varias señales de hidrógenos de alqueno.
Solución explicada
M⁺ 58 corresponde a C₃H₆O (3 × 12 + 6 + 16 = 58), que tiene un grado de insaturación. La banda a 1715 cm⁻¹ lo sitúa como cetona, y la ausencia de las bandas a 3300, 2720 y 1645 cm⁻¹ descarta un alcohol, un aldehído y un alqueno. Un único singlete de ¹H para seis hidrógenos exige dos grupos metilo equivalentes, y el pico base a m/z 43 (58 ��� 15) es el ion acilio de la ruptura α. Solo la acetona cumple las tres condiciones.
Razonamiento y respuesta
M⁺ 58 corresponde a C₃H₆O (3 × 12 + 6 + 16 = 58), que tiene un grado de insaturación. La banda a 1715 cm⁻¹ lo sitúa como cetona, y la ausencia de las bandas a 3300, 2720 y 1645 cm⁻¹ descarta un alcohol, un aldehído y un alqueno. Un único singlete de ¹H para seis hidrógenos exige dos grupos metilo equivalentes, y el pico base a m/z 43 (58 − 15) es el ion acilio de la ruptura α. Solo la acetona cumple las tres condiciones.
Qué vas a practicar
Combina la evidencia de espectrometría de masas, IR y ¹H RMN para identificar un isómero de C₃H₆O.
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