Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas
(2R,3S)- frente a (2S,3S)-2,3-dibromopentano
Condiciones: (2R,3S)-2,3-Dibromopentane and (2S,3S)-2,3-dibromopentane.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué relación hay entre el (2R,3S)- y el (2S,3S)-2,3-dibromopentano?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Diastereómeros (epímeros en C2)
Solo difiere uno de los dos centros, así que son estereoisómeros pero no imágenes especulares.
Esta no Enantiómeros
El enantiómero de (2R,3S) es (2S,3R): ambos centros deben invertirse.
Esta no Idénticos
Las mitades del 2,3-dibromopentano son distintas (metilo frente a etilo), así que descriptores diferentes no pueden describir el mismo compuesto.
Esta no Formas meso del mismo compuesto
Con extremos distintos, no existe forma meso del 2,3-dibromopentano.
Solución explicada
Los enantiómeros tienen todos los estereocentros invertidos; estos dos difieren solo en C2 (R frente a S) y coinciden en C3. Los estereoisómeros que no son imágenes especulares son diastereómeros, y diferir en exactamente un centro los hace además epímeros.
Qué vas a practicar
Clasifica dos estereoisómeros del 2,3-dibromopentano comparando sus descriptores R/S centro por centro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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