Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas
¿Qué but-2-eno da el meso-2,3-dibromobutano?
Condiciones: meso-2,3-Dibromobutane was prepared with Br2 in CH2Cl2 (anti addition via a bromonium ion).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué alqueno era el material de partida?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (E)-But-2-eno
Alqueno trans + adición anti da el dibromuro meso.
Esta no (Z)-But-2-eno
Alqueno cis + adición anti da el par racémico (2R,3R)/(2S,3S).
Esta no But-1-eno
La adición al but-1-eno da 1,2-dibromobutano, de constitución distinta.
Esta no 2-Metilpropeno
Esto da 1,2-dibromo-2-metilpropano, sin estereocentros.
Solución explicada
La adición anti coloca los dos bromos en caras opuestas. A partir del alqueno trans, los metilos y los bromos quedan dispuestos de modo que las dos mitades son imágenes especulares: el compuesto meso (2R,3S). El alqueno cis daría, en cambio, el par racémico (2R,3R)/(2S,3S).
Qué vas a practicar
Razona hacia atrás desde un dibromuro meso hasta la geometría del alqueno que exige la adición anti estereoespecífica de Br2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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