Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas
Analizar una molécula con dos centros
Condiciones: Fischer convention: horizontal bonds point toward the viewer; vertical bonds point away. Condensed terminal groups retain the indicated connectivity. The structure is HO₂C–CH(OH)–CH(OH)–CO₂H with identical terminal groups.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante dice que la molécula mostrada debe ser quiral porque tiene dos estereocentros. ¿Cuál es la mejor corrección?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Es meso: su proyección de Fischer especular es superponible tras un giro de 180° en la página.
Los extremos idénticos y la disposición de los OH del mismo lado permiten esa operación de identidad.
Esta no No tiene ningún estereocentro tetraédrico.
En cualquiera de los carbonos centrales, los ligandos hacia arriba y hacia abajo son distinguibles; los estereocentros locales siguen existiendo.
Esta no Dos estereocentros siempre forman un racemato.
Un racemato es una mezcla de enantiómeros, no una propiedad impuesta por el número de centros de una molécula.
Solución explicada
Reflejar izquierda/derecha coloca ambos grupos OH a la derecha. Girar esa proyección especular 180° devuelve ambos grupos OH a la izquierda e intercambia los grupos terminales idénticos. El original y su espejo son idénticos, así que la molécula es aquiral y meso a pesar de sus estereocentros locales.
Qué vas a practicar
Usar la superponibilidad, y no el número de estereocentros, para determinar la quiralidad molecular.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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