Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas
Comparar dos orientaciones de una proyección
Condiciones: Both drawings are Fischer projections with connectivity CH₃–CH(OH)–CO₂H: horizontal bonds point toward you and vertical bonds point away. Compare all four attachments, not only the left–right position of OH.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cómo se relacionan las dos moléculas representadas?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Son idénticas: al girar 180° todo el primer dibujo de Fischer se obtiene el segundo.
La rotación intercambia arriba con abajo y izquierda con derecha a la vez, y conserva la configuración de Fischer.
Esta no Son enantiómeros porque el OH pasa del lado izquierdo al lado derecho.
El OH cambia de lado junto con los dos grupos verticales; esto es una rotación completa de 180°, no un intercambio aislado ni una reflexión.
Esta no Son isómeros constitucionales porque el CO₂H queda abajo en uno de los dibujos.
La posición en la página no cambia qué átomos están enlazados. En ambos, el mismo carbono está unido a OH, H, CO₂H y CH₃.
Solución explicada
Sigue toda la proyección al girarla 180° en la página: el CO₂H pasa de arriba a abajo, el CH₃ pasa de abajo a arriba, y el OH y el H intercambian sus posiciones izquierda–derecha. Esa rotación conserva la convención de horizontal hacia el frente y vertical hacia atrás, y da exactamente el segundo dibujo. La conectividad y la configuración absoluta no cambian; los dibujos son superponibles.
Qué vas a practicar
Establece que la conectividad y la superponibilidad son idénticas a pesar de una orientación distinta en la página.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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