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  4. Cambiar uno de los dos centros

Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas

Cambiar uno de los dos centros

Comparar · Aplicación

Condiciones: Fischer convention: horizontal bonds point toward the viewer; vertical bonds point away. Condensed terminal groups retain the indicated connectivity. Both drawings represent tartaric acid; the terminal CO₂H groups are identical.

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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La pregunta

¿Cuál es la relación entre estas dos estructuras?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

  1. Respuesta correcta Diastereómeros.

    Comparten la conectividad y difieren en un centro; una es meso y la otra es quiral.

  2. Esta no Enantiómeros.

    Una molécula meso aquiral es su propia forma especular y no puede ser el enantiómero de la estructura quiral.

  3. Esta no Confórmeros conectados por una inversión del anillo.

    Estas son proyecciones de Fischer acíclicas con un centro cambiado, no conformaciones de silla.

Solución explicada

La estructura de la izquierda tiene sus dos grupos OH del mismo lado y es meso. La de la derecha conserva el centro superior pero intercambia H y OH en el centro inferior. Es un isómero de configuración distinto, no la imagen especular de la estructura meso, por lo que el par es diastereomérico.

Qué vas a practicar

Distinguir una forma meso de un miembro no simétrico de un par enantiomérico.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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Etiquetas

  • #MesoCompounds
  • #Enantiomers
  • #Diastereomers
  • #FischerProjections

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