Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas
Comparar un sistema numerado de dos centros
Condiciones: For CH₃–CH(Br)–CH(Cl)–CH₂CH₃, number the stereocenters C2 and C3 from the left. Compare (2R,3R) with (2S,3R); the unequal substitution prevents a symmetry interchange of C2 and C3.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué relación se deduce?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Diastereómeros.
Un centro cambia y el otro se conserva en este sistema no simétrico.
Esta no Enantiómeros.
El espejo de (2R,3R) es (2S,3S), no (2S,3R).
Esta no Idénticas.
El centro que cambió no se puede eliminar mediante una simetría de renumeración con la estructura indicada.
Solución explicada
Primero conserva la misma numeración de átomos y la misma constitución. El C2 se invierte, pero el C3 sigue siendo R. La molécula resultante no es idéntica ni es la inversión especular completa. Por lo tanto, es un diastereómero de la configuración de partida.
Qué vas a practicar
Clasifica la inversión parcial cuando la simetría molecular no permite identificar las estructuras.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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