Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas
Contar configuraciones con simetría
Condiciones: Consider tartaric acid, HO₂C–CH(OH)–CH(OH)–CO₂H. Count configurational stereoisomers only, not conformers; the two ends are identical.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos estereoisómeros configuracionales distintos existen?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Tres: un par enantiómero y una forma meso.
Las asignaciones nominales R,S y S,R describen el mismo compuesto meso por la equivalencia de extremos.
Esta no Cuatro, porque 2² siempre cuenta moléculas distintas.
El máximo debe reducirse cuando la simetría identifica configuraciones.
Esta no Dos, porque toda molécula de dos centros es solo un par enantiómero.
Esto omite el diastereómero meso, que es aparte.
Solución explicada
Dos centros binarios sugieren cuatro combinaciones nominales. R,R y S,S forman un par enantiómero. R,S y S,R son idénticos tras intercambiar los extremos equivalentes, y aportan un solo estereoisómero meso en lugar de dos. El total es tres.
Qué vas a practicar
Corrige el conteo máximo de 2ⁿ para una estructura meso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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