Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas
Un alqueno sin estereocentros
Condiciones: Compare pure E-2-butene with pure Z-2-butene under conditions without alkene isomerization.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué estos compuestos son diastereómeros?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Comparten la conectividad, difieren en la geometría del doble enlace y no son imágenes especulares.
El diastereomerismo incluye la isomería geométrica de los alquenos.
Esta no Deben ser enantiómeros porque hay exactamente dos isómeros.
El número de isómeros no establece una relación especular.
Esta no Son conformeros conectados por rotación libre del enlace C=C.
El enlace π impide la rotación libre ordinaria; E/Z es una diferencia configuracional.
Solución explicada
Ambas moléculas tienen el mismo esqueleto de carbono y las mismas conexiones de sustituyentes. Su disposición relativa de los metilos a través del doble enlace es distinta. La reflexión no convierte E en Z, así que los estereoisómeros no idénticos son diastereómeros, aunque ninguno contenga un estereocentro tetraédrico.
Qué vas a practicar
Reconoce los isómeros geométricos como diastereómeros a pesar de la ausencia de centros tetraédricos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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