Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas
Br2 + (E)-oct-4-eno: adición anti al meso-4,5-dibromooctano
Condiciones: Br2, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Forma el ion bromonio
El enlace π del (E)-oct-4-eno ataca a un bromo del Br2 mientras ese bromo usa un par solitario para unirse al otro carbono del alqueno. El resultado es un ion bromonio puenteado de tres miembros situado en una cara del antiguo alqueno, y el par del enlace Br–Br sale como bromuro.
Las flechas curvas
- Los electrones π del alqueno atacan al bromo más cercano y forman el enlace C5–Br en una cara del alqueno.
- Un par solitario de ese mismo bromo se une a C4 y cierra el puente, de modo que no se forma un carbocatión abierto y las caras siguen siendo distintas.
- El par del enlace Br–Br pasa al segundo bromo, que sale como bromuro, el nucleófilo del paso siguiente.
El bromuro abre el anillo por detrás
El bromuro ataca a C4 por la cara opuesta al bromo puente, una apertura por el lado opuesto similar a una SN2. Por eso los dos bromos quedan en anti, en caras opuestas del plano original del alqueno.
Las flechas curvas
- El bromuro ataca a C4 por la cara posterior, en anti respecto al puente de bromonio, así que el nuevo enlace C–Br se forma con inversión en ese carbono.
- El par del enlace C4–Br pasa al bromo puente, que se convierte en un sustituyente neutro del otro carbono.
Clasifica el producto
El alqueno E tiene sus dos grupos propilo en trans; la adición anti también coloca los bromos en trans, lo que genera una molécula con un plano especular interno.
meso-(4R,5S)-4,5-Dibromooctano
Los dos estereocentros llevan grupos idénticos con configuraciones opuestas, así que un plano especular entre C4 y C5 hace que la molécula sea aquiral. El producto es un único compuesto ópticamente inactivo, no una mezcla.
Qué vas a practicar
Dibuja la formación del ion bromonio a partir del (E)-oct-4-eno y su apertura anti por bromuro, y explica por qué solo se forma el dibromuro meso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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