Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas
Br2 + (Z)-hex-3-ene gives an enantiomeric pair
Condiciones: Br2, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Form the bromonium ion
The alkene π bond attacks one bromine of Br2 while that bromine uses a lone pair to bond to the other alkene carbon, giving a three-membered bromonium ion on one face. The Br–Br bond pair leaves as bromide.
Las flechas curvas
- The π pair forms a C4–Br bond.
- A bromine lone pair closes the ring to C3.
- The Br–Br bond pair leaves with the second bromine as bromide.
Bromide opens the ring from the back
Bromide attacks C3 from the face opposite the bridging bromine (SN2-like), so the two bromines end up anti.
Las flechas curvas
- Bromide attacks C3 opposite the bromonium bridge.
- The C3–Br bond pair moves onto the bridging bromine, which becomes neutral.
Classify the products
Attack at C3 or at C4 (or on the bromonium from either face of the alkene) is equally likely.
(3R,4R)-3,4-Dibromohexane (with its 3S,4S enantiomer)
The product has no internal mirror plane, so it is chiral; equal amounts of both enantiomers make the mixture optically inactive.
Qué vas a practicar
Draw bromonium-ion formation from (Z)-hex-3-ene and anti opening by bromide, and classify the stereoisomers formed.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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