Química Orgánica 1 · Integración de la evidencia estructural
C₄H₈O after a D₂O shake
Condiciones: C₄H₈O; ¹H NMR broad 1H singlet at δ 2.1 that disappears after shaking with D₂O
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
A C₄H₈O compound (no C=O in the IR) shows a broad 1H singlet at δ 2.1 that disappears after the sample is shaken with D₂O. What does this show?
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Respuesta y explicación
Respuesta correcta It is an alcohol: the O–H proton exchanged for deuterium
O–H protons exchange quickly with D₂O and disappear from the spectrum.
Esta no It is an ether: the CH₂ next to oxygen exchanged
C–H protons next to an ether oxygen do not exchange.
Esta no It is an aldehyde: the CHO proton exchanged
The IR shows no C=O, and aldehyde protons near δ 9.7 do not exchange.
Esta no The signal moved under the solvent peak
Exchange removes the proton; it does not just shift the signal.
Solución explicada
Only O–H and N–H protons exchange with D₂O; O–D gives no ¹H signal. The compound is an alcohol, such as cyclobutanol or but-3-en-1-ol, not an ether like tetrahydrofuran, whose C–H protons do not exchange.
Qué vas a practicar
Use D₂O exchange to separate an alcohol from an ether isomer.
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