Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Unir dos alcoholes para formar un éter
Condiciones: Ethanol heated with concentrated H₂SO₄ at about 140 °C. Follow the SN2 branch to diethyl ether; at higher temperature (about 180 °C) elimination to ethylene takes over and is not requested. H₂SO₄ is drawn as H–O–SO₃H, where SO₃H is an unchanged group; the hydrogen sulfate formed takes the last proton back, regenerating the acid catalyst.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonar un etanol
La protonación convierte el OH de este etanol en un grupo saliente de agua. En cada momento solo se protona una pequeña fracción del etanol; el resto queda disponible como nucleófilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno de un etanol toma un protón del ácido sulfúrico.
- El par O–H del ácido se queda en el oxígeno, dando hidrógenosulfato.
Un segundo etanol desplaza al agua
El carbono que reacciona es primario, así que no hay carbocatión: el oxígeno neutro del alcohol expulsa el agua en un solo paso por el lado opuesto. El oxígeno atacante conserva su hidrógeno durante el ataque y por eso queda con carga positiva.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etanol neutro se enlaza al carbono que lleva OH₂⁺ por el lado opuesto al oxígeno.
- El par C–O se queda en el oxígeno que se marcha, el cual se va como agua.
Eliminar el protón del nuevo éter
Un éter protonado es un ácido fuerte (pKa de aproximadamente −3.5), de fuerza similar al ácido sulfúrico, así que el hidrógenosulfato u otra molécula de etanol elimina este protón con facilidad. El catalizador ácido se recupera.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno con carga negativa del hidrógenosulfato toma el protón del oxígeno del nuevo éter.
- El par O–H del éter se queda en el oxígeno, que queda neutro.
Éter dietílico, agua y ácido regenerado
El oxígeno atacante ahora une dos grupos etilo: éter dietílico. El otro oxígeno del etanol se fue como agua, y el hidrógenosulfato aceptó el protón del éter, así que el H₂SO₄ se regenera y actúa solo como catalizador. Esta ruta sirve para éteres simétricos a partir de alcoholes primarios; una mezcla de dos alcoholes distintos daría tres éteres diferentes.
Qué vas a practicar
Forma un éter simétrico a partir de un alcohol primario usando una molécula de alcohol como nucleófilo y otra protonada como electrófilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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