Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Etanólisis SN1 del bromuro de tert-butilo
Condiciones: 2-bromo-2-methylpropane in ethanol (solvent), 25 °C, no added base
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ionización al catión tert-butilo
El enlace C–Br se rompe heterolíticamente, el paso lento. El etanol solvata tanto al ion bromuro como al carbocatión terciario, que está estabilizado por tres grupos alquilo.
Las flechas curvas
- Los dos electrones del enlace C–Br se van con el bromo como bromuro.
¿Por qué SN1 aquí?
Un carbono terciario bloquea el ataque por el lado opuesto, y el etanol es un nucleófilo débil pero un buen disolvente ionizante, así que la reacción transcurre a través del carbocatión.
El etanol captura al catión
Un par solitario del oxígeno del etanol se enlaza al orbital p vacío del carbocatión, dando un éter protonado (un ion oxonio).
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del etanol forma el nuevo enlace C–O con el carbono catiónico.
El etanol elimina el protón
Una segunda molécula de etanol, la base más abundante en el matraz, toma el protón del oxígeno del oxonio, dando el éter neutro y etanol protonado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del segundo etanol se enlaza al protón del oxonio.
- El par del enlace O–H regresa al oxígeno del éter, eliminando su carga positiva.
2-Etoxil-2-metilpropano
Se forma el éter tert-butílico y etílico junto con etanol protonado y bromuro, que en conjunto equivalen a HBr disuelto en etanol.
Qué vas a practicar
Dibuja la solvólisis SN1 del bromuro de tert-butilo en etanol: ionización al carbocatión, captura por el etanol y desprotonación del ion oxonio por el etanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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