Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Alquilar el fósforo para formar una sal de fosfonio
Condiciones: Triphenylphosphine (Ph₃P) and iodomethane in toluene at room temperature. Follow the single SN2 event to methyltriphenylphosphonium iodide, which precipitates. Each Ph label is an unchanged phenyl group. Deprotonation to the ylide Ph₃P=CH₂ needs a strong base such as butyllithium and is a later stage, not requested.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El fósforo desplaza al yoduro
El fósforo está debajo del nitrógeno en la tabla periódica: es más grande, más polarizable y menos básico, lo que lo convierte en un nucleófilo neutro excelente. El yodometano es el electrófilo menos impedido y el yoduro es un grupo saliente muy bueno.
Las flechas curvas
- El par solitario del fósforo se enlaza al carbono del metilo.
- El par C–I se marcha con el yodo como yoduro.
Yoduro de fosfonio
El fósforo tiene ahora cuatro enlaces (tres fenilos y el metilo) y ningún par solitario, así que lleva una carga formal de +1; el yoduro la compensa. No hay ningún protón P–H, así que no sigue ninguna transferencia de protón neutralizante. Los enlaces C–H del grupo metilo unido al P son inusualmente ácidos porque el P⁺ adyacente estabiliza el carbanión, y por eso una base fuerte convierte después esta sal en un iluro de Wittig.
Qué vas a practicar
Usa el fósforo como nucleófilo neutro y muy polarizable en una SN2 y asigna la carga de la sal de fosfonio que precede a un reactivo de Wittig.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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