Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Metilar el amoníaco y liberar la amina
Condiciones: Iodomethane with a large excess of ammonia in ethanol. Follow the first methylation to methylammonium iodide, then proton transfer to a second ammonia giving methylamine. Each NH₂ or NH₃ formula includes the hydrogens not drawn separately. Further methylation toward di-, tri- and tetramethylammonium products is possible but not requested.
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El nitrógeno ataca al carbono del metilo
El amoníaco es un nucleófilo neutro. El yoduro de metilo es el sustrato SN2 menos impedido, y el yoduro es un grupo saliente excelente. El nitrógeno atacante conserva sus tres hidrógenos durante este paso, así que gana un cuarto enlace y una carga positiva.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno del amoníaco se enlaza al carbono del metilo.
- El par C–I se marcha con el yodo como yoduro.
Un segundo amoníaco elimina un protón
El metilamonio (pKa de aproximadamente 10.6) es un ácido un poco más débil que el amonio (pKa de aproximadamente 9.2), así que esta transferencia es un equilibrio desfavorable (K ≈ 0.04) desplazado hacia la izquierda; aun así, el gran exceso de amoníaco mantiene libre una pequeña cantidad de metilamina.
Nota: Transfiere el protón N–H dibujado aparte.
Las flechas curvas
- El par solitario del segundo amoníaco toma el protón dibujado aparte del ion metilamonio.
- El par N–H se queda en el nitrógeno del metilamonio como su par solitario.
Metilamina y yoduro de amonio
El nitrógeno de la metilamina vuelve a tener tres enlaces y un par solitario: metilamina neutra, CH₃NH₂. El segundo amoníaco se convirtió en amonio, que se empareja con el yoduro. La metilamina es a su vez un nucleófilo, algo más fuerte que el amoníaco, así que puede competir por más yodometano. Usar un gran exceso de amoníaco hace que el amoníaco sea el compañero más probable de cada molécula de yodometano y mantiene la mezcla mayoritariamente en la etapa de amina primaria.
Qué vas a practicar
Distingue el ion amonio que se forma cuando el nitrógeno neutro hace SN2 de la amina neutra que libera un segundo amoníaco, y explica por qué el exceso de amoníaco limita la sobrealquilación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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