Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Convertir un OH primario en grupo saliente
Condiciones: Butan-1-ol heated with concentrated hydrobromic acid (or NaBr with H₂SO₄). HBr is drawn as the proton donor. Follow the substitution to 1-bromobutane; no rearrangement or elimination is requested.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El hidróxido es una base fuerte y un grupo saliente muy pobre, así que el alcohol no reacciona con el bromuro por sí solo. El HBr (pKa de aproximadamente −9) es un ácido mucho más fuerte que un alcohol protonado (pKa de aproximadamente −2), así que la protonación del oxígeno del alcohol es rápida y favorable.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcohol toma el protón del HBr.
- El par del H–Br queda sobre el bromo como bromuro.
El bromuro desplaza al agua
El OH protonado se va como agua, una base débil y un buen grupo saliente. Un carbocatión primario es demasiado inestable para formarse, así que el bromuro expulsa el agua en un solo paso por el lado opuesto: esto es SN2, no SN1.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro se enlaza al carbono que lleva el oxígeno por el lado opuesto.
- El par C–O se queda en el oxígeno, que se va como agua neutra.
Bromuro de alquilo primario y agua
El bromo ahora reemplaza al grupo OH terminal: 1-bromobutano. El oxígeno del alcohol se fue con sus dos hidrógenos como una molécula de agua neutra, con dos pares solitarios. En conjunto, el HBr se ha repartido en Br sobre el carbono y H sobre el agua que se marcha.
Qué vas a practicar
Convierte un alcohol primario en un bromuro de alquilo protonando el OH para convertirlo en un grupo saliente de agua y luego desplazando el agua por SN2 desde el lado opuesto, sin formar un carbocatión primario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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