Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
HBr con (S)-2-metilbutan-1-ol conserva el estereocentro
Condiciones: HBr, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El HBr protona el alcohol primario
El HBr protona el oxígeno del hidroxilo del (S)-2-metilbutan-1-ol y convierte el OH en un grupo saliente de agua. Un carbono primario no puede formar un catión estable, así que el agua debe ser expulsada por un nucleófilo en lugar de salir por sí sola.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón del HBr.
- El par del enlace H–Br queda en el bromo, que se convierte en el nucleófilo bromuro.
El bromuro desplaza al agua en el CH2
El bromuro ataca el CH2 primario por el lado opuesto al enlace C–O, y el agua sale en el mismo paso. El estereocentro es el carbono vecino, y ninguno de sus cuatro enlaces se forma ni se rompe, así que su configuración no cambia.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br en el carbono primario por la cara posterior.
- El par del enlace C–O queda en el oxígeno, que sale como agua neutra.
(S)-1-Bromo-2-metilbutano
El producto es (S)-1-bromo-2-metilbutano, junto con agua. La SN2 solo invirtió el grupo CH2, que es aquiral, así que el estereocentro conserva su configuración S; además, como no se formó ningún catión, tampoco hay desplazamiento de hidruro hacia el carbono terciario.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación y el desplazamiento SN2 que convierten el (S)-2-metilbutan-1-ol en (S)-1-bromo-2-metilbutano, y explica por qué el estereocentro no cambia.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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