Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
tert-Butanol + HBr
Condiciones: HBr (conc. aq.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate the hydroxyl group
The OH oxygen uses a lone pair to take the proton from HBr. Hydroxide is a terrible leaving group, but the oxonium ion can lose neutral water.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair takes the proton from HBr.
- The H–Br bond pair stays on bromine, giving bromide.
Water leaves
The C–O bond breaks and water departs, leaving the tertiary cation. This ionization is the slow step.
Las flechas curvas
- The C–O bond pair stays on oxygen, which leaves as neutral water.
Why not SN2?
The mechanism depends on the substrate class.
Bromide captures the cation
A bromide lone pair bonds to the empty p orbital of the planar cation, forming the C–Br bond.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond.
tert-Butyl bromide
The alkyl bromide forms with water as the only by-product.
Qué vas a practicar
Draw protonation of tert-butyl alcohol by HBr, loss of water to the tert-butyl cation, and capture of the cation by bromide (substrate: tert-butanol with concentrated HBr).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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