Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
El reactivo de Lucas con (R)-butan-2-ol da cloruro racémico
Condiciones: HCl, ZnCl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El oxígeno del hidroxilo se une al cloruro de zinc
El cloruro de zinc es un ácido de Lewis con un orbital vacío en el zinc. El oxígeno del (R)-butan-2-ol dona un par solitario al zinc, lo que convierte el OH en un grupo saliente mucho mejor que el hidróxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo forma un enlace dativo con el orbital vacío del zinc.
Sale el oxígeno unido al zinc
El enlace C–O se rompe y el oxígeno sale todavía unido al zinc, lo que da el catión secundario butan-2-ilo. El catión es plano en el antiguo estereocentro, y un desplazamiento de hidruro solo daría otro catión secundario, así que no ocurre.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O se va con el oxígeno unido al zinc y deja un carbocatión secundario plano.
El cloruro atrapa el catión
El cloruro del HCl concentrado ataca el orbital p vacío del catión plano. Se adiciona por cualquiera de las dos caras, así que se pierde la configuración original y se forman ambos enantiómeros del 2-clorobutano.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro forma el nuevo enlace C–Cl por una cara del catión plano; el ataque por la otra cara es igual de probable.
2-Clorobutano racémico
El producto es 2-clorobutano (en gran medida) racémico, junto con el complejo de hidróxido de zinc que luego protona el ácido. La prueba de Lucas funciona porque los alcoholes secundarios y terciarios forman cationes en estas condiciones y dan una capa turbia de cloruro de alquilo.
Qué vas a practicar
Dibuja el mecanismo del reactivo de Lucas, en el que el ZnCl2 activa el (R)-butan-2-ol, se forma el catión sec-butilo y el cloruro da 2-clorobutano racémico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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