Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
1-iodopropane from propan-1-ol and HI
Condiciones: HI
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the hydroxyl group
Hydroxide is far too strong a base to leave, so the alcohol oxygen first takes a proton from the strong acid HI. The oxonium ion it forms can lose neutral water, a weak base and a good leaving group.
Las flechas curvas
- A lone pair on the alcohol oxygen takes the acidic proton of HI.
- The H–I bond pair stays on iodine, releasing iodide.
Why not an SN1 path?
The carbon bearing oxygen is primary.
Iodide displaces water
Iodide attacks the carbon bonded to the oxonium oxygen from the side opposite the C–O bond. The C–O bond breaks in the same step, so water leaves as the C–I bond forms; heat speeds this slow primary SN2.
Las flechas curvas
- A lone pair on iodide forms the new C–I bond from the back side.
- The C–O bond pair stays on oxygen, which leaves as neutral water.
1-iodopropane
The products are 1-iodopropane and water. The overall change replaces OH by I with no rearrangement, because no carbocation ever forms.
Qué vas a practicar
Draw the protonation of propan-1-ol by HI and the SN2 displacement of water by iodide that gives 1-iodopropane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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