Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Monocuaternización del DABCO con cloruro de bencilo
Condiciones: acetone, rt (1 equiv)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Un nitrógeno del DABCO ataca al cloruro de bencilo
La jaula bicíclica mantiene recogidos los grupos alquilo del DABCO, de modo que los pares solitarios de sus nitrógenos quedan expuestos y son muy nucleofílicos. Un nitrógeno ataca el CH2 bencílico por el lado opuesto y sale el cloruro.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un nitrógeno del DABCO forma el nuevo enlace N–C con el carbono bencílico.
- El par del enlace C–Cl se va con el cloro como ion cloruro.
Cloruro de 1-bencil-DABCO
La carga positiva del primer nitrógeno convierte al segundo en un nucleófilo mucho más débil, y la sal precipita en acetona. Con un equivalente de cloruro de bencilo, la reacción se detiene en la monocuaternización.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque SN2 de un nitrógeno del DABCO al cloruro de bencilo que da la sal de cloruro de DABCO monobencilado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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