Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Polaridad del disolvente y una SN2 entre reactivos neutros
Condiciones: Et3N + CH3CH2I in DMSO vs hexane
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La trietilamina reacciona con yodoetano para dar yoduro de tetraetilamonio mucho más rápido en DMSO que en hexano. ¿Qué explicación es correcta?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta En el estado de transición se desarrolla carga, y el disolvente polar lo estabiliza más que a los reactivos neutros
Correcto: los disolventes polares aceleran la formación de iones a partir de moléculas neutras (Hughes–Ingold).
Esta no El DMSO desprotona la trietilamina y la convierte en un nucleófilo más fuerte
La trietilamina no tiene N–H, y el DMSO no es una base; el nucleófilo es la amina neutra en ambos disolventes.
Esta no El hexano forma puentes de hidrógeno con el par solitario del nitrógeno y lo desactiva
El hexano no tiene O–H ni N–H y no puede formar puentes de hidrógeno; simplemente no estabiliza el estado de transición polar.
Esta no La reacción es SN1 en DMSO y SN2 en hexano
El yodoetano es primario y no puede ionizarse; el mecanismo es SN2 en ambos disolventes, solo cambia su velocidad.
Solución explicada
En esta reacción de Menshutkin ambos reactivos son neutros, pero el estado de transición ya tiene carga parcial positiva en el nitrógeno y carga parcial negativa en el yodo. Un disolvente polar estabiliza ese estado de transición con separación de cargas mucho más que a los materiales de partida neutros, y así baja el ΔG‡. En una SN2 entre un anión y un haluro de alquilo, en cambio, la carga se dispersa en el estado de transición, así que la polaridad importa mucho menos y los disolventes próticos la frenan al solvatar el anión.
Qué vas a practicar
Explica cómo afecta la polaridad del disolvente a una reacción SN2 entre dos reactivos neutros.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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