Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
El PBr3 convierte el cis-4-metilciclohexanol en el bromuro trans
Condiciones: PBr3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El oxígeno del cis-4-metilciclohexanol se une al fósforo
El fósforo del PBr3 es pobre en electrones porque está unido a tres bromos electronegativos. El oxígeno del hidroxilo del cis-4-metilciclohexanol ataca al fósforo y se expulsa un bromuro. Solo cambian enlaces O–P y P–Br, así que el oxígeno sigue en cis respecto al grupo metilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del cis-4-metilciclohexanol forma el nuevo enlace O–P.
- Un par de enlace P–Br se va con el bromo y libera el ion bromuro que actuará como nucleófilo.
El bromuro ataca por el lado opuesto
El grupo O–PBr2 protonado es un excelente grupo saliente, y el bromuro ataca el carbono carbinólico por el lado opuesto a él. Como el enlace C–O se rompe justo cuando se forma el enlace C–Br, no aparece ningún catión en el anillo y el carbono se invierte: el bromo queda en trans respecto al grupo metilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br por el lado opuesto al oxígeno.
- El par del enlace C–O se queda en el oxígeno, que sale como HOPBr2 neutro.
trans-1-Bromo-4-metilciclohexano
El producto es trans-1-bromo-4-metilciclohexano, junto con HOPBr2, que aún puede convertir dos moléculas más del alcohol. Un único desplazamiento por el lado opuesto convirtió el alcohol cis en el bromuro trans.
Qué vas a practicar
Dibuja las dos sustituciones con las que el PBr3 convierte el cis-4-metilciclohexanol en trans-1-bromo-4-metilciclohexano y muestra la inversión en el carbono del anillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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