Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
La metanólisis SN1 del (1-bromopropil)benceno racemiza
Condiciones: CH3OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
La ionización borra el estereocentro
El bromuro sale y da un catión bencílico secundario, estabilizado por la deslocalización de la carga positiva hacia el anillo de benceno. El carbono catiónico es sp2 y plano, así que en este paso se pierde la configuración del bromuro de partida.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Br se va con el bromo como bromuro y deja un carbocatión bencílico plano.
El metanol ataca ambas caras
El metanol se une al orbital p vacío del catión plano. Las dos caras son imágenes especulares, de modo que el ataque por arriba y por abajo ocurre con la misma frecuencia y se forman ambas configuraciones.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metanol forma el nuevo enlace C–O con el carbono bencílico.
Un segundo metanol retira el protón
Otra molécula de metanol capta el protón del ion oxonio. El estereocentro no participa, así que se conserva la proporción 50:50 del paso de captura.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del segundo metanol capta el protón O–H.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del éter, que queda neutro.
(1-Metoxipropil)benceno racémico
El éter se forma como una mezcla equimolar de (1-metoxipropil)benceno R y S, así que el producto es ópticamente inactivo. Una reacción SN2, en cambio, habría dado un solo enantiómero invertido.
Qué vas a practicar
Dibuja la metanólisis SN1 del (1-bromopropil)benceno enantiopuro y explica por qué el catión bencílico plano da (1-metoxipropil)benceno racémico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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