Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Pirrolidina por cierre de anillo de la 4-clorobutan-1-amina
Condiciones: K2CO3, H2O, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El nitrógeno ataca el carbono del C–Cl
El nitrógeno neutro de la amina es un buen nucleófilo y está a cuatro carbonos del carbono del C–Cl, así que puede alcanzarlo y cerrar un anillo de cinco miembros sin tensión. El ataque por el lado opuesto y la salida del cloruro ocurren en un solo paso SN2.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma el nuevo enlace N–C que cierra el anillo.
- El par del enlace C–Cl se va con el cloro como ion cloruro.
El carbonato retira un protón N–H
Ahora el nitrógeno del anillo tiene cuatro enlaces y una carga positiva: es un ion pirrolidinio. El carbonato, la base más fuerte presente, capta un protón N–H y da la amina secundaria neutra.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del carbonato capta el protón del nitrógeno de amonio.
- El par enlazante N–H regresa al nitrógeno como su par solitario.
Pirrolidina
La formación de anillos de cinco miembros es rápida porque los extremos de la cadena se encuentran con facilidad. Se forman pirrolidina, bicarbonato y cloruro.
Qué vas a practicar
Dibuja la SN2 intramolecular del nitrógeno de la amina de la 4-clorobutan-1-amina sobre el C–Cl y la desprotonación del ion pirrolidinio con carbonato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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