Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Etanólisis SN1 del 1-cloro-1-metilciclohexano
Condiciones: CH3CH2OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionización al catión ciclohexilo terciario
El enlace C–Cl se rompe heterolíticamente en el paso lento, determinante de la velocidad, sin participación de ningún nucleófilo. El carbono del anillo se convierte en un carbocatión terciario, estabilizado por hiperconjugación con su grupo metilo y dos grupos CH2 del anillo; el etanol, polar prótico, solvata ambos iones.
Las flechas curvas
- Los dos electrones del enlace C–Cl se van con el cloro como cloruro y dejan un carbocatión terciario plano en el anillo.
El etanol captura el catión
El etanol, que es el disolvente y el único nucleófilo, une su oxígeno al orbital p vacío del catión plano. El oxígeno resultante tiene tres enlaces y un par solitario, así que es un ion oxonio con carga positiva.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etanol forma el nuevo enlace C–O con el carbono catiónico del anillo.
Un segundo etanol retira el protón
El éter protonado es muy ácido, y otra molécula de etanol es la mejor base disponible. Al retirar el protón se obtiene el éter neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno de un segundo etanol capta el protón del ion oxonio.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del éter y elimina su carga positiva.
1-Etoxi-1-metilciclohexano
El producto de sustitución es el 1-etoxi-1-metilciclohexano, que se forma junto con etanol protonado y cloruro. El carbono del anillo que lleva el grupo etoxi no es un estereocentro, así que el ataque por cualquiera de las caras del catión da el mismo compuesto.
Qué vas a practicar
Dibuja la etanólisis SN1 del 1-cloro-1-metilciclohexano: ionización al catión terciario, captura por el etanol y desprotonación a 1-etoxi-1-metilciclohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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