Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Bromuro de butiltrifenilfosfonio a partir de 1-bromobutano
Condiciones: toluene, reflux
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
La trifenilfosfina desplaza al bromuro
El par solitario del fósforo ataca por el lado opuesto el carbono primario que lleva el bromo. Un bromuro de alquilo primario y sin impedimento es ideal para esta SN2, aunque hace falta calentar porque la fosfina es neutra.
Las flechas curvas
- El par solitario del fósforo se une al carbono CH2 unido al bromo.
- Los electrones del enlace C–Br se van con el bromo y forman el ion bromuro.
Bromuro de butiltrifenilfosfonio
El producto es una sal de fosfonio estable con un grupo butilo sobre el fósforo con carga positiva. Desprotonarla después con una base fuerte daría el iluro que se usa en las reacciones de Wittig.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo la trifenilfosfina desplaza al bromuro del 1-bromobutano para dar bromuro de butiltrifenilfosfonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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