Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Bromuro de benciltrifenilfosfonio a partir de PPh3 y bromuro de bencilo
Condiciones: toluene, reflux
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El fósforo ataca el carbono bencílico
La trifenilfosfina es un nucleófilo blando y muy polarizable con un par solitario sobre el fósforo. Ataca el CH2 bencílico por el lado opuesto, y el anillo adyacente acelera la SN2 al estabilizar el estado de transición.
Las flechas curvas
- El par solitario del fósforo forma el nuevo enlace P–C con el carbono CH2 bencílico.
- El par del enlace C–Br se va con el bromo como ion bromuro.
Bromuro de benciltrifenilfosfonio
Ahora el fósforo tiene cuatro grupos de carbono y una carga positiva. Esta sal es el precursor de un iluro de Wittig, pero sin una base fuerte como el BuLi la reacción se detiene aquí, en la sal.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque SN2 de la trifenilfosfina sobre el bromuro de bencilo que forma bromuro de benciltrifenilfosfonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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