Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Acetólisis SN1 del 1-cloro-1-metilciclopentano
Condiciones: CH3COOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionización al catión ciclopentilo terciario
El enlace C–Cl se rompe heterolíticamente en el paso lento, sin ningún nucleófilo. El carbono del anillo se convierte en un carbocatión terciario, estabilizado por hiperconjugación con el grupo metilo y los dos grupos CH2 del anillo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Cl se va con el cloro como cloruro y deja un carbocatión terciario plano en el anillo de cinco miembros.
El oxígeno carbonílico del ácido acético captura el catión
El disolvente es el único nucleófilo. Su oxígeno carbonílico se une al catión porque la carga positiva resultante queda deslocalizada sobre ambos oxígenos del ácido acético, lo cual es mejor que colocarla solo sobre el oxígeno del OH.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno carbonílico del ácido acético forma el nuevo enlace C–O con el carbono catiónico del anillo.
El ácido acético retira el protón
Un segundo ácido acético capta el protón del oxígeno OH del éster protonado. Ese par O–H se convierte en el nuevo enlace π C=O, y el antiguo par π C=O pasa al oxígeno que ahora está unido al grupo alquilo, que queda neutro.
Las flechas curvas
- El oxígeno carbonílico de un segundo ácido acético capta el protón.
- El par del enlace O–H se convierte en el nuevo enlace π C=O del éster.
- El antiguo par π C=O pasa al oxígeno unido al alquilo y anula su carga positiva.
Acetato de 1-metilciclopentilo
El producto es el éster terciario acetato de 1-metilciclopentilo; se libera HCl, representado como ácido acético protonado y cloruro. El carbono del anillo no es un estereocentro, así que ambas caras del catión dan el mismo éster.
Qué vas a practicar
Dibuja la acetólisis SN1 del 1-cloro-1-metilciclopentano: ionización, captura del catión terciario por el oxígeno carbonílico del ácido acético y desprotonación a acetato de 1-metilciclopentilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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