Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Hidrólisis SN1 del 1-cloro-1-fenilciclohexano
Condiciones: H2O, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionización a un catión bencílico terciario
El cloruro sale en el paso lento, determinante de la velocidad, sin ningún nucleófilo. El catión está doblemente estabilizado: es terciario y su orbital p vacío se solapa con el sistema π del fenilo, que reparte la carga sobre los carbonos orto y para del anillo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Cl se va con el cloro como cloruro y deja un carbocatión plano conjugado con el anillo de benceno.
El agua captura el catión
Un par solitario del agua se une al carbono catiónico del anillo, el que lleva el grupo fenilo. El oxígeno queda entonces con tres enlaces y un par solitario, y con carga positiva.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua forma el nuevo enlace C–O con el orbital p vacío del carbono bencílico.
Una segunda molécula de agua retira el protón
Otra molécula de agua capta el protón del ion oxonio. Esto neutraliza el oxígeno y da el alcohol terciario más hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario de la segunda molécula de agua capta el protón del oxígeno con carga positiva.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del alcohol, que queda neutro.
1-Fenilciclohexan-1-ol
El producto es el alcohol bencílico terciario 1-fenilciclohexan-1-ol, con hidronio y cloruro en la disolución. Ninguna cara del catión plano está favorecida, pero ambas dan el mismo alcohol aquiral.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis SN1 del 1-cloro-1-fenilciclohexano: ionización al catión bencílico terciario, captura por el agua y desprotonación a 1-fenilciclohexan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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