Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
La acetólisis SN1 del 3-yodo-3-metilheptano racemiza
Condiciones: CH3COOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
La ionización destruye el estereocentro
El yoduro, el mejor grupo saliente entre los haluros, sale en el paso determinante de la velocidad. C3 se convierte en un carbocatión terciario sp2 y plano, así que se pierde la configuración del yoduro enantiopuro; un desplazamiento desde cualquiera de los CH2 vecinos solo daría un catión secundario, así que no ocurre ninguno.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–I se va con el yodo como yoduro y deja un carbocatión terciario plano en C3.
El oxígeno carbonílico del ácido acético captura el catión
El ácido acético es un nucleófilo débil, y es su oxígeno carbonílico, no el del OH, el que se une al catión, porque el catión resultante queda repartido sobre ambos oxígenos. El ataque ocurre por igual por las dos caras del carbono plano y da ambas configuraciones.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno carbonílico del ácido acético forma el nuevo enlace C–O con el carbono catiónico.
El ácido acético retira el protón
Un segundo ácido acético capta el protón del oxígeno OH del éster protonado. Ese par O–H se convierte en el nuevo enlace π C=O, y el antiguo par π C=O pasa al oxígeno que ahora está unido al grupo alquilo, que queda neutro.
Las flechas curvas
- El oxígeno carbonílico de un segundo ácido acético capta el protón.
- El par del enlace O–H se convierte en el nuevo enlace π C=O del éster.
- El antiguo par π C=O pasa al oxígeno unido al alquilo y anula su carga positiva.
Acetato de 3-metilheptan-3-ilo racémico
El éster se forma como una mezcla 50:50 de los enantiómeros R y S, así que el producto es ópticamente inactivo. Se libera HI, representado aquí como ácido acético protonado y yoduro.
Qué vas a practicar
Dibuja la acetólisis SN1 del 3-yodo-3-metilheptano enantiopuro y explica por qué el catión terciario da acetato de 3-metilheptan-3-ilo racémico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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