Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Éter benzhidril etílico por etanólisis del cloruro de benzhidrilo
Condiciones: CH3CH2OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionización al catión benzhidrilo
El enlace C–Cl se rompe en el paso determinante de la velocidad y da el catión difenilmetilo (benzhidrilo). Aunque el carbono es secundario, su carga positiva se deslocaliza hacia ambos anillos fenilo, así que este catión se forma casi tan fácilmente como uno terciario. El etanol, un disolvente polar prótico, estabiliza el cloruro que se separa.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Cl se va con el cloro como cloruro y deja un catión plano flanqueado por dos anillos.
El etanol atrapa el catión
El etanol es un nucleófilo débil, pero como disolvente rodea por completo al catión. Un par solitario del oxígeno se une al carbono catiónico por cualquiera de sus caras y da un ion oxonio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etanol forma el nuevo enlace C–O con el catión benzhidrilo.
El etanol retira el protón
Una segunda molécula de etanol retira el protón del ion oxonio y da el éter neutro y etanol protonado. No es posible una E1 porque el carbono catiónico no tiene hidrógenos β en un grupo alquilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del segundo etanol capta el protón del oxígeno del oxonio.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del éter, que queda neutro.
Éter benzhidril etílico
El producto es el éter benzhidril etílico, con el HCl presente como etanol protonado y cloruro. El cloruro de benzhidrilo sufre etanólisis miles de veces más rápido que el cloruro de bencilo porque el segundo anillo estabiliza aún más el catión.
Qué vas a practicar
Dibuja la etanólisis SN1 del cloruro de benzhidrilo: ionización al catión difenilmetilo, captura por el etanol y desprotonación a éter benzhidril etílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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