Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Metanólisis SN1 del cloruro de 4-metoxibencilo
Condiciones: CH3OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionización al catión 4-metoxibencilo
El cloruro sale por sí solo aunque el carbono sea primario. El catión bencílico se deslocaliza hacia el anillo, y el oxígeno del metoxi en para dona un par solitario a través del anillo hasta la posición bencílica (una estructura contribuyente de tipo oxocarbenio), lo que hace a este catión mucho más estable que un catión primario común.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Cl se va con el cloro como cloruro y deja un orbital p vacío en el CH2 bencílico que se solapa con el sistema π del anillo.
El metanol captura el catión bencílico
El metanol es un nucleófilo débil, pero el catión no necesita uno fuerte. El oxígeno del metanol se une al carbono bencílico, donde se comparte la carga positiva, y da un éter protonado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metanol forma el nuevo enlace C–O con el carbono bencílico.
El metanol retira el protón
Una segunda molécula de metanol, la base más fuerte presente, capta el protón del oxígeno con carga positiva. Así se obtienen el éter neutro y metanol protonado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del segundo metanol capta el protón O–H.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del éter, que queda neutro.
1-Metoxi-4-(metoximetil)benceno
El producto es el 1-metoxi-4-(metoximetil)benceno, junto con metanol protonado y cloruro (HCl en metanol). Sin el metoxi donador en para, el propio cloruro de bencilo reacciona con el metanol mucho más despacio.
Qué vas a practicar
Dibuja la metanólisis SN1 del cloruro de 4-metoxibencilo: ionización al catión bencílico estabilizado por el metoxi, captura por el metanol y desprotonación a 1-metoxi-4-(metoximetil)benceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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