Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
La azida captura el catión benzhidrilo (SN1)
Condiciones: NaN3, H2O/acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Ionización al catión difenilmetilo
El enlace C–Cl se rompe heterolíticamente en el paso lento, determinante de la velocidad, y la azida no interviene en él, así que la velocidad depende solo de la concentración del cloruro. Los dos anillos fenilo estabilizan el catión secundario y reparten la carga positiva sobre sus carbonos orto y para.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Cl se va con el cloro como cloruro y deja un carbocatión plano, doblemente bencílico.
La azida captura el catión
Un nitrógeno terminal de la azida se une al carbono central del catión. La azida es mucho mejor nucleófilo que el agua, así que, aunque el agua es muchísimo más abundante, la mayoría de los cationes los atrapa la azida; ese nitrógeno termina con tres enlaces y un par solitario y queda neutro, por lo que no hace falta ninguna transferencia de protón.
Las flechas curvas
- Un par solitario del nitrógeno terminal de la azida, con carga negativa, forma el nuevo enlace C–N con el orbital p vacío del catión.
Azida de benzhidrilo
El producto es la azida de benzhidrilo, una azida orgánica en la que la unidad N3 mantiene su disposición lineal N=N+=N-. El cloruro queda como subproducto; el contraión sodio es un espectador durante todo el proceso.
Qué vas a practicar
Dibuja la reacción SN1 del cloruro de benzhidrilo con azida de sodio en acetona acuosa: ionización determinante de la velocidad al catión difenilmetilo y luego captura por la azida para dar azida de benzhidrilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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