Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Allylic cation gives two alcohols
Condiciones: H2O, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Ionization to an allylic cation
Bromide leaves from the tertiary carbon. The cation is both tertiary and allylic, so it forms easily: the empty p orbital overlaps the C=C π bond.
Las flechas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine.
The charge is shared by C1 and C3
Moving the C=C π pair toward the cationic carbon puts the positive charge on the terminal CH2 carbon. Both contributors describe one cation, so water can bond at either end.
Las flechas curvas
- The C1=C2 π pair shifts to form a C2=C3 π bond, leaving C1 cationic.
Water bonds to the primary end
A water lone pair bonds to C1. This end is less hindered, and the product keeps the more substituted, more stable trisubstituted alkene.
Las flechas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond at C1.
Water removes the proton
A second water takes the proton from the oxonium ion, giving the neutral alcohol and hydronium.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen.
The other product
The allylic cation has two electrophilic carbons.
3-Methylbut-2-en-1-ol (prenyl alcohol)
The primary alcohol with a trisubstituted C=C forms along with HBr in water.
Qué vas a practicar
Draw ionization of 3-bromo-3-methylbut-1-ene, the resonance form of the allylic cation, capture by water at the primary end and deprotonation to 3-methylbut-2-en-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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