Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Benzyl chloride hydrolysis via benzyl cation
Condiciones: H2O, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ionization to the benzyl cation
The C–Cl bond breaks and chloride leaves. A primary cation would normally be far too unstable, but here the empty p orbital overlaps the ring π system, so the positive charge spreads over the CH2 carbon and the ortho and para ring carbons.
Las flechas curvas
- The C–halogen bond pair leaves with the halogen, leaving a planar carbocation.
Solvent captures the cation
Water attacks the CH2 carbon, where the charge is largest and attack keeps the ring aromatic. Oxygen ends with three bonds and a positive charge.
Las flechas curvas
- A solvent oxygen lone pair forms the new C–O bond to the empty p orbital of the cation.
Where is the positive charge?
Resonance in the benzyl cation decides its stability.
Solvent removes the proton
A second water molecule removes the proton from the oxonium ion, giving neutral benzyl alcohol and hydronium.
Las flechas curvas
- A lone pair on a second solvent molecule takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the product oxygen, which becomes neutral.
Benzyl alcohol
Benzyl alcohol forms with hydronium and chloride (HCl in water).
Qué vas a practicar
Draw ionization of benzyl chloride to the benzyl cation, capture by water, and deprotonation to benzyl alcohol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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