Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
2-Fenilpropan-2-ol por hidrólisis SN1 del cloruro de cumilo
Condiciones: H2O, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionización al catión cumilo
El enlace C–Cl se rompe por sí solo, en el paso lento determinante de la velocidad, y da un carbocatión terciario. Este catión es a la vez terciario y bencílico: el orbital p vacío se solapa con el sistema π del anillo y reparte la carga positiva sobre los carbonos orto y para. El agua del disolvente estabiliza los iones que se separan.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Cl se va con el cloro como cloruro y deja un orbital p vacío en el carbono terciario.
El agua captura el catión
Una molécula de agua se une al carbono catiónico plano y da un ion oxonio. Ningún carbono vecino ofrece un catión mejor mediante un desplazamiento de hidruro o de metilo, así que el catión cumilo se captura sin reordenarse.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua forma el nuevo enlace C–O con el orbital p vacío del catión cumilo.
El agua retira el protón
Una segunda molécula de agua actúa como base y retira un protón del ion oxonio. Esta rápida transferencia de protón da el alcohol terciario neutro e hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno de la segunda molécula de agua capta un protón del oxígeno con carga positiva.
- El par del enlace O–H regresa al oxígeno del alcohol y elimina su carga positiva.
2-Fenilpropan-2-ol
El producto es el 2-fenilpropan-2-ol, con cloruro de hidronio (HCl) como subproducto. Como la velocidad depende solo de la ionización, añadir más agua acelera la reacción únicamente porque hace más polar el disolvente, no como nucleófilo.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis SN1 del cloruro de cumilo en acetona acuosa: ionización al catión bencílico terciario, captura por el agua y desprotonación a 2-fenilpropan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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