Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Competing SN1 and E1 in ethanol
Condiciones: EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionization to the tert-butyl cation
Bromide leaves to form the tertiary cation. This slow step is shared by SN1 and E1; the products split only afterwards, depending on what the cation meets.
Las flechas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine.
Ethanol removes a β-hydrogen
Instead of bonding to the cation, ethanol acts as a base and takes a proton from a carbon next to C+. The C–H bond pair swings into the empty p orbital to make the C=C π bond.
Las flechas curvas
- An ethanol lone pair takes the β-hydrogen.
- The C–H bond pair forms the new C=C π bond.
Why does heat favour the alkene?
Elimination makes more molecules than substitution.
2-Methylpropene
The alkene forms with protonated ethanol and bromide. The competing SN1 product, tert-butyl ethyl ether, forms from the same cation when ethanol bonds to carbon instead.
Qué vas a practicar
Draw ionization of tert-butyl bromide in hot ethanol, then ethanol removing a β-hydrogen from the cation to give 2-methylpropene (the E1 branch).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas