Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Par iónico SN1: cloruro de 1-(4-metilfenil)etilo en metanol
Condiciones: CH3OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionización a un par iónico bencílico
El cloruro sale y da un catión bencílico secundario, estabilizado por el anillo y por el metilo en para. Durante un instante, el cloruro permanece junto a la cara por la que salió y forma un par iónico íntimo antes de que el disolvente separe los dos iones.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Cl se va con el cloro como cloruro y deja un catión bencílico plano todavía emparejado con ese cloruro.
El metanol ataca, sobre todo por cualquiera de las caras
El metanol se une al catión plano. La mayor parte del ataque ocurre después de que los iones se separan y es igual de probable por ambas caras; mientras el cloruro todavía protege la cara frontal, el metanol solo puede entrar por detrás, así que el éter invertido (R) se forma en ligero exceso.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metanol forma el nuevo enlace C–O con el carbono bencílico.
Un segundo metanol retira el protón
Otra molécula de metanol capta el protón del ion oxonio. Este paso no afecta al estereocentro, así que se conserva la proporción de enantiómeros fijada durante la captura.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del segundo metanol capta el protón O–H.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del éter, que queda neutro.
1-(1-Metoxietil)-4-metilbenceno
El éter es mayormente racémico, pero contiene un pequeño exceso del enantiómero (R), el producto de inversión. Esta racemización parcial es la huella de una reacción SN1 que pasa por un par iónico.
Qué vas a practicar
Dibuja la metanólisis SN1 del (S)-1-(1-cloroetil)-4-metilbenceno y explica por qué el par iónico da un metil éter mayormente racémico con un ligero exceso de inversión.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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