Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
SN1 del bromuro de terc-butilo en etanol acuoso: dos productos
Condiciones: 80% EtOH / 20% H2O, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Dos moléculas se ionizan al mismo catión
Cada bromuro de terc-butilo pierde el bromuro en el paso lento, determinante de la velocidad, sin importar qué molécula de disolvente lo atrapará después. Todas las moléculas dan el mismo catión terc-butilo plano; se dibujan dos para poder mostrar ambos resultados.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Br de la primera molécula se va con el bromo como bromuro.
- El par del enlace C–Br de la segunda molécula también se va con el bromo y da un segundo catión terc-butilo.
El agua y el etanol capturan cada uno un catión
El catión es tan reactivo que se une al oxígeno del disolvente que tenga más cerca. El agua atrapa un catión y el etanol el otro, así que la proporción de productos refleja la composición del disolvente y la reactividad parecida de los dos nucleófilos, no la velocidad de ionización.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma un enlace C–O con el primer catión.
- Un par solitario del etanol forma un enlace C–O con el segundo catión.
El agua retira ambos protones
Ambos iones oxonio son ácidos fuertes, y el agua es la mejor base de la mezcla. Cada uno cede su protón O–H a una molécula de agua y se obtienen el alcohol neutro y el éter neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua capta el protón del ion oxonio que da el alcohol.
- Ese par del enlace O–H se queda en el oxígeno y da alcohol terc-butílico neutro.
- Una segunda molécula de agua capta el protón del ion oxonio que da el éter.
- Ese par del enlace O–H se queda en el oxígeno del éter, que queda neutro.
Alcohol terc-butílico y terc-butil etil éter
La solvólisis da alcohol terc-butílico y terc-butil etil éter a partir de un mismo catión, además de bromuro de hidronio. Cambiar el contenido de agua modifica la proporción de productos, pero apenas cambia cuál es el paso determinante de la velocidad.
Qué vas a practicar
Dibuja la solvólisis SN1 del bromuro de terc-butilo en etanol acuoso para dos moléculas de sustrato: un catión capturado por el agua da alcohol terc-butílico y el otro, capturado por el etanol, da terc-butil etil éter.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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