Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Etanólisis SN1 asistida por plata del 2-bromo-2-metilbutano
Condiciones: AgNO3, CH3CH2OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
La plata arranca el bromuro
El Ag+ es un ácido de Lewis blando con gran afinidad por el bromuro. Cuando un par solitario del bromo se une a la plata, el enlace C–Br se rompe y precipita AgBr, de modo que el catión terciario se forma mucho más rápido que por ionización sola.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromo forma un enlace con el catión plata.
- El par del enlace C–Br pasa al bromo, que sale con la plata como AgBr neutro.
El etanol captura el catión
El carbocatión terciario es plano; un desplazamiento desde sus vecinos no daría un catión más estable, así que no se reordena. El etanol, el disolvente, se une al orbital p vacío y se convierte en un ion oxonio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etanol forma el nuevo enlace C–O con el carbono catiónico.
Un segundo etanol retira el protón
Otra molécula de etanol actúa como base y capta el protón del ion oxonio. Se forma el éter neutro junto con etanol protonado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del segundo etanol capta el protón del ion oxonio.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del éter, que queda neutro.
2-Etoxi-2-metilbutano
Los productos son 2-etoxi-2-metilbutano, bromuro de plata sólido y etanol protonado. La precipitación de AgBr es la señal visible de esta prueba para haluros de alquilo que se ionizan con facilidad.
Qué vas a practicar
Dibuja la etanólisis SN1 asistida por plata del 2-bromo-2-metilbutano: ionización promovida por el Ag+ que da AgBr y el catión terciario, captura por el etanol y desprotonación a 2-etoxi-2-metilbutano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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