Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
2-Methoxy-2-methylbutane by methanolysis of 2-bromo-2-methylbutane
Condiciones: CH3OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ionization to a tertiary cation
The C–Br bond breaks heterolytically on its own in the polar protic solvent. The tertiary cation is stabilized by hyperconjugation from three alkyl groups, so this slow step needs no nucleophile.
Las flechas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check for a shift
Before trapping a carbocation, look at its neighbours.
Methanol captures the cation
A lone pair on the methanol oxygen bonds to the planar cation. Either face can be attacked; here the carbon is not a stereocentre.
Las flechas curvas
- The methanol oxygen lone pair forms the new C–O bond.
Methanol removes the proton
A second methanol molecule takes the proton from the oxonium ion, giving the neutral ether.
Las flechas curvas
- A lone pair on the second methanol takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on the ether oxygen.
2-Methoxy-2-methylbutane
The product is 2-methoxy-2-methylbutane with protonated methanol and bromide (HBr in methanol). E1 alkenes form as minor products, more so on heating.
Qué vas a practicar
Draw the three SN1 steps for 2-bromo-2-methylbutane in methanol: ionization, capture of the tertiary cation by methanol, and deprotonation to 2-methoxy-2-methylbutane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas