Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Par iónico SN1: acetólisis del cloruro de 1-feniletilo
Condiciones: CH3COOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionización a un par iónico bencílico
El cloruro sale y da el catión 1-feniletilo secundario, estabilizado por deslocalización hacia el anillo. En el ácido acético, poco disociante, el cloruro se queda un tiempo cerca de la cara por la que salió y forma un par iónico en lugar de dos iones libres.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Cl se va con el cloro como cloruro y deja un catión bencílico plano todavía emparejado con ese cloruro.
El oxígeno carbonílico del ácido acético captura el catión
El oxígeno carbonílico del ácido acético se une al catión plano. Mientras el cloruro todavía bloquea la cara frontal, el ataque solo puede llegar por detrás, así que la inversión predomina sobre la retención; el ataque posterior a la separación de los iones es igual de probable por ambas caras y racemiza el resto.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno carbonílico del ácido acético forma el nuevo enlace C–O con el carbono bencílico.
El ácido acético retira el protón
Un segundo ácido acético capta el protón del oxígeno OH del éster protonado. Ese par O–H se convierte en el nuevo enlace π C=O, y el antiguo par π C=O pasa al oxígeno que ahora está unido al grupo alquilo, que queda neutro.
Las flechas curvas
- El oxígeno carbonílico de un segundo ácido acético capta el protón.
- El par del enlace O–H se convierte en el nuevo enlace π C=O del éster.
- El antiguo par π C=O pasa al oxígeno unido al alquilo y anula su carga positiva.
Acetato de 1-feniletilo, parcialmente racemizado
El acetato es una mezcla de enantiómeros con exceso del éster invertido (R). La racemización parcial con inversión neta es la prueba clásica de que las reacciones SN1 pasan por pares iónicos.
Qué vas a practicar
Dibuja la acetólisis SN1 del (S)-(1-cloroetil)benceno y explica por qué el par iónico da acetato de 1-feniletilo con racemización parcial y exceso de inversión.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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