Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Acetato de terc-butilo por acetólisis del cloruro de terc-butilo
Condiciones: CH3COOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionización al catión terc-butilo
El enlace C–Cl terciario se rompe heterolíticamente en el paso lento y da cloruro y el catión terc-butilo. El ácido acético es un disolvente polar que forma puentes de hidrógeno y ayuda a separar el cloruro, pero es un nucleófilo demasiado débil para atacar por SN2 el carbono terciario impedido.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Cl se va con el cloro como cloruro y da un catión terciario plano.
El ácido acético captura el catión
El oxígeno carbonílico del ácido acético, el más nucleofílico de sus dos oxígenos, se une al orbital p vacío del catión terc-butilo. La carga positiva del nuevo catión se comparte por resonancia con el oxígeno del OH.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno carbonílico del ácido acético forma el nuevo enlace C–O con el catión terc-butilo.
La desprotonación da el éster
Una segunda molécula de ácido acético capta el protón O–H del éster protonado. El par O–H se convierte en el nuevo enlace π C=O y el par π C=O+ pasa al oxígeno unido al grupo terc-butilo.
Las flechas curvas
- El oxígeno carbonílico de un segundo ácido acético capta el protón O–H.
- El par del enlace O–H se convierte en el nuevo enlace π C=O del carbonilo.
- El par π C=O+ pasa al oxígeno unido al terc-butilo, que queda neutro.
Acetato de terc-butilo
El producto es el acetato de terc-butilo, con el HCl presente como ácido acético protonado y cloruro. A partir del mismo catión terc-butilo también se forma algo de 2-metilpropeno por E1.
Qué vas a practicar
Dibuja la acetólisis SN1 del cloruro de terc-butilo: ionización, captura del catión terc-butilo por el oxígeno carbonílico del ácido acético y desprotonación a acetato de terc-butilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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